В мае этого года в голливудском семействе Джоли-Питтов отмечали первый юбилей старшей из биологических детей пары – дочери Шайло, малышке исполнилось 10 лет. От своей красавицы-мамы она унаследовала пухлые губки и пронзительный невозмутимый взгляд. Однако, посмотрите на фотографии Шайло и признайтесь честно, если бы вы не знали, что на них запечатлена девочка, могли бы вы такое предположить? Малышка носит исключительно мужскую одежду, мальчиковую стрижку и требует называть её Джоном, а осенью минувшего года и вовсе заявила обескураженным родителям, что в будущем непременно сменит пол на мужской. Платьишки и юбочки эта юная леди носила только до трехлетнего возраста. Тогда она была еще слишком мала, чтобы диктовать свои условия, и заботливые родители одевали малышку по их вкусу. Анджелина — в черные сарафанчики какие обожает и она сама, а вот Бред приобретал для своей любимицы воздушные наряды светлых оттенков.
Однако, впервые наследница звёздного семейства проявила характер именно в три годика, когда они с семьей отправились в Париж. Любящий папочка решил обновить дочуркам гардероб. Но, в итоге розовые платьишки и прочие девчачьи штучки достались только приемной малышке Захаре. А своенравная Шайло потянула папочку в отдел вещей для мальчиков. Она очень разозлилась, когда Бред начал уговаривать её купить что-то из девчачьего отдела, начала капризничать и плакать, и в итоге, отец уступил, выложив кругленькую сумму за выбранные ею футболки, джинсы и костюм. А после малышку пришлось подстричь под мальчика, так как она даже не просила, а требовала этого, закатывая истерики.
Дальше – хуже, уже к четырем годам дочурка знаменитостей наотрез отказалась, чтобы её называли своим именем, и настаивала, что отныне она зовется Джоном. Как позже выяснилось, Шайла была под впечатлением от истории про Питера Пена, где мальчик Джон является братом главной героини. Бред в интервью не раз жаловался, что на свое настоящее имя девочка демонстративно не реагирует, или начинает злиться и утверждать, что она – Джон.
И вот, в девять лет подросшая звёздная наследница впервые озвучила, что непременно в будущем хочет стать настоящим мальчиком. Она начала задавать родителям совсем неудобные, откровенные вопросы, а Анджелина любезно предоставляла дочери любую запрашиваемую информацию, относительно полов. 
В итоге Шайло просто загорелась идей сменить пол хирургически. Узнав об этом, родители сначала пытались представить все как шутку, однако, когда они поняли, что их малышка настроена серьезно, то решили особо не давить на нее, по крайней мере, пока.
Анализируя всю сложность сложившейся ситуации, известный американский психолог и психотерапевт Джонатан Алберт выдвинул довольно любопытную версию относительно того, почему Джоли изначально не препятствовала дочке вести себя, как мальчик и выглядеть как мальчик. По его мнению, она подсознательно завидует природной красоте собственной дочери, при чем на столько сильно, что разрешила обрезать её белокурые локоны и одевает крошку, как мальчишку. Поскольку актриса является одной из самых стильных и красивых представительниц прекрасного пола в мире, она интуитивно хочет быть таковой и в своей собственной семье. Если бы старшей дочери позволили носить красивые дизайнерские наряды, как, скажем, у дочки Тома Круза, то она бы однозначно оказалась в центре всеобщего внимания и отвлекала его от своей звёздной мамы.
